O Forte Real de São Filipe foi construído em 1587, em posição dominante de cerca de 120 metros acima do nível do mar, foi a primeira e mais importante fortificação do arquipélago. Encabeçava o sistema defensivo da cidade, composto por mais seis pequenos fortes espalhados em vários pontos estratégicos da cidade velha.

Em termos arquitetónicos podemos verificar que a fortaleza real de são filipe possui uma planta poligonal de traçado abaluartado com duas fachadas voltadas à campanha e duas frentes muralhadas com parapeitos de tiro, voltadas para o centro da cidade. Tem um baluarte ao centro voltado a nascente e dois meios baluartes com orelhão nos extremos opostos das cortinas. Os outros dois lados do quadrilátero onde se inscreve a fortaleza seguem o andamento do terreno escarpado.